A Serendipity School trabalha para facetar a autorreflexão e a metacognição de suas crianças e adolescentes. A prática filosófica é um belo ourives na medida em que cultiva o hábito de perguntar sobre si, o outro e o mundo. Conforme formulam perguntas grandiosas como “por que existo?”, discentes são expostos a respostas ofertadas por filósofos(as) ao longo da História da Filosofia e incentivados a discuti-las.

De modo semelhante, nossa prática literária privilegia a mobilização de conhecimento e emoções prévios sobre o outro e o mundo, processos de inferência textual e relações de dependência entre significado e apresentação. (A Serendipity School favorece a orientação filosófica analítica sobre a continental, por sua significativa inteligibilidade e seu maior rigor lógico.)